Будруджак - Задачи по химии

Механизмы реакций органических соединений

заместитель преимущественно в лега-положение*

Группировка CH3CONH— благодаря наличию свободной пары электронов на атоме азота проявляет донорные свойства (менее выраженные, чем у группы —NH2). Она повышает электронную плотность ароматического ядра и облегчает реакции замещения, направляя входящий заместитель в пара- и частично в орто-по* ложение:

^NHCOCH3 NHCOCH3

+HNO3

(H2SO4)

+ H2O

NO2

Таким образом, указанные соединения следует расположить в порядке увеличения скорости нитрования в ряд C6H5COCH3 О < C6H6 < C6H5NHCOCH3.

5.17. Упомянутые реакции относятся к реакциям электро-1 фильного присоединения (Ae). На первой медленной стадии реакции электрофильная молекула брома, атакующая двойную связь, разрывает л-связь и образует пару карбкатион-анион Br-:

Br© +

C6H5-CH=CH-C6H5 S [C6H5-CHBr-CH-C6H5]Br"

В среде метанола концентрация полярных молекул CH3OH, способных предоставить карбкатиону свою пару электронов для образования о-связи, во много раз больше, чем концентрация образующихся в ходе реакции ионов Br-. Кроме того, молекулы спирта могут приблизиться к катионному центру с противоположной стороны раньше, чем туда переместится образовавшийся ион Br-. Таким образом, преобладает реакция (1):

/CH3

[C6H5-CHBr-CH-C6H5] + : о( —v

4H

■ C6H5-CHBr-CH-C6H5 +СНз+°Н > C6H5-CHBr-CH-C6H5

-CH3OH2 I

А-

осн.

CH3/ \i (1)

[C6H5-CHBr-CH-C6H5]+Br" —* C8H5-CHBr-CHBr-C6H5

(2)

Часть 1 (страницы 1-100)

Часть 2 (страницы 101-200)

Часть 3 (страницы 201-300)

Часть 3 (страницы 301-341)

Скачать всю книгу в формате djvu

Как читать файлы формата djvu

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач