Если для проведения реакции использовать раствор NaBr в CH3OH1 то соотношение концентраций молекул CH3OH и ионов Br- изменится в пользу последних, поэтому реакция в большей степени будет протекать по направлению (2), т.е. выход бром-метоксистильбена уменьшится.

5.18. Атом хлора имеет свободную р-пару электронов, которая может взаимодействовать (перекрываться) с я-парой электронов двойной связи или с я-электронной системой бензольного ядра (р—я-сопряжение):

H2C=CH-Ql ^TVQi

В результате такого перекрывания связь атома хлора с ненасыщенным атомом углерода становится прочнее и ее разрыв затрудняется. Нуклеофильным частицам (молекулам воды) трудно приблизиться к реакционному центру через общее облако р — я-электронов, поэтому гидролиз (нуклеофильное замещение)] в этих соединениях можно осуществить только в жестких условиях. Например, гидролиз хлорбензола проводят нагреванием эмульсий хлорбензола вводе при 380—4000C под высоким давлением и в присутствии катализаторов (меди или ее соединений) :

C6H5Cl + H2O QH5OH + HCl

5.19. Реакция присоединения HCN к карбонильной группе протекает по механизму нуклеофильного присоединения (Av). Основание при взаимодействии с HCN образует соль синильной кислоты, т. е. генерирует ионы CN-:

^W+CN-

^CN

+ HCN V/

+ CN CN

Промежуточно образующийся на медленной стадии алкоголят-анион А быстро превращает эквивалентное количество HCN й цианид-ионы, и процесс продолжается. Реакция должна идти тем быстрее, чем выше положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы.

а) В ацетальдегиде и ацетоне группы —CH3 проявляют положительный статический индуктивный эффект ( + /):

Со

CH3-C CH3-C-— CH3

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач