. щества В:

С6Н5СООН +

С

Образование продукта С изображенной структуры подтвержда ется его суммарной формулой СвНдгЮг, приведенной в условии задачи.

Поскольку соединение D отличается от соединения С только двумя атомами водорода, значит гидрирование бензольного кольца в соединении С ие произошло (при гидрировании бензольного ядра присоединяются три молекулы Н2) и водород присоединился по карбонильной группе. Таким образом, вещество D имеет структуру:

CH(OH)CH2NH2 (D)

Суммарная формула, соответствующая этой структуре — C8HnN02 (такая же формула указана в условии задачи).

На стадиях синтеза a — d должны быть использованы следующие реагенты:

а — нитрующая смесь HNO3 + H2SO4,

b — восстановитель железо(порошок) и вода,

с — диазотирующий агент NaN02-)-HCl,

d — алкилирующий агент беизилхлорид СбН5СН2С1.

Соединение С содержит фенольную гндроксильную группу, проявляющую кислотные свойства, и амино-группу в боковой цепи, обладающую основными свойствами, поэтому это соединение может образовывать соли как с кислотой НС1, так и с основанием NaOH:

В молекуле соединения D имеется асимметрический атом углерода, поэтому соединение D имеет оптические изомеры. Приведем в качестве примера его /?-форму:

ОН

Q -rtW Н

Ч

HOC6H4 CH2NH2

Соединение D — физиологически активное вещество, оио действует на симпатическую нервную систему.

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач