2СН3СН(ОН)СООН -* CHsCHIOHJCO-O-CH^H^COOH+HjO

ж

СНзСН(NH2)СООН + HONO -+■ СН3СН (ОН)СООН + N, + Н„О 3 Е

Молочная кислота — один нз промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Поскольку в ее состав входят спиртовая и кислотная функциональные группы, при хранении она легко образует межмолекулярные сложные эфиры, в том числе циклические. Эфнр Ж —только один из возможных продуктов конденсации.

2.11. Явных сведений, из которых следует структура какого-либо из соединений, указанных буквенными символами в условии задачи, нет. Логический анализ представленной схемы дает следующие данные.

Превращение А -*- В, протекающее с участием магния в среде диэтилового эфира,— это реакция получения реактива Гриньяра, следовательно, исходное вещество А представляет собой арил- или алкилгалогенид. Известно, что взаимодействие реактива Гриньяра с этилеиоксидом (реакция В -*- С) приводит к образованию первичного спирта (продукт С), при этом углеродная цепь продукта удлиняется на два атома углерода.

Реакция С -*■ D при участии трибромида фосфора — один из способов получения из спирта аралкил и алкилгалогенидов, значит вещество D — алкил нли аралкилоромид. В результате следующей реакции D -*- Е при участии цианида натрия бром в D замещается на CN-группу и образуется нитрил (соединение Е), который при кислотном гидролизе Е -*■ F (реакция омыления) дает кислоту — продукт F. В реакции F -*■ G с участием тионилхлорида SOCb (хлорирующий агент) гндроксил в карбоксильной группе кислоты F замещается на хлор и образуется хлорангидрид — продукт G.

Следующая в схеме реакция G -*■ Н — характерная для ароматических соединений реакция Фриделя — Крафтса, которая в данном случае протекает как внутримолекулярная циклизация. Отсюда можно сделать вывод, что вещество G относится к ароматическому ряду, а продукт реакции Н — соединение с двумя конденсированными циклами.

Далее проведем аналогичные рассуждения о типе реакций и структуре продуктов реакций, рассматривая схему с конца.

Конечный продукт — ннден — может быть получен дегидратацией вещества I под действием концентрированной серной кислоты при нагревании (конц. H2SO4 — дегидратирующий агент). Тогда соединение I должно иметь структуру:

ОН

Отсюда следует, что вещество Н, гидрированием которого получается вещество I, является кетоном:

о

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач