поскольку реакция омыления характерна для этого класса органических соединений. Один из продуктов омыления — вещество Б в результате цепи последовательных превращений (окисление, бромирование, гидролиз) переходит в другой продукт омыления — вещество Д.

Следовательно, реакции при начальном участии вещества Б идут без сокращения нли наращивания углеродной цепи.

С другой стороны, типичная реакция вещества 3 с азотистой кислотой указывает на то, что аминогруппа в 3 подвергается окислительному гидролизу по схеме RNbh -»- ROH. Согласно условию задачи при количественном протекании этой реакции соотношение масс аминопроизводного (вещество 3) и гидроксипроизводиого (вещество Е) составляет:

т(3):т(Е) =4,45:4,5 = 89:90

Как установлено выше, состав вещества Е отвечает формуле (СН20)„. Полученному соотношению масс удовлетворяет только п = 3. Тогда

М (3) :М (Е) = М (C3H7NO2) :М (С3Н603) = 89:90

Составу С3Н603 может соответствовать одноосновная кислота (насыщенная), имеющая кроме карбоксильной группы еще одну функциональную группу, содержащую кислород. В схеме реакции образования вещества 3 выше было показано, что это гидроксильная группа.

Отсюда следует, что вещество 3 должно иметь структуру C2H4(NH2)COOH (суммарная формула C3H7NO2), а, следовательно, вещество Е — это гидроксикислота С2Н4(ОН)СООН.

Положение группы ОН в кислоте Е определяется по реакции бромировании вещества Г, а именно, бромирование идет преимущественно в а-положение.

Таким образом, кислота Е — это а-гидроксипропионовая, или молочная кислота, В — пропановая (пропиоиовая) кислота, получаемая окислением пропанола (вещества Б), а исходное вещество А — сложный эфир пропанола и молочной кислоты.

Схемы протекающих реакций записываются так:

сн3сн2сн2ососн(он)сн3 NaOH>

А

-+ CH3CH2CH2OH + CH3CH(OH)COONa Б Д

СН3СН2СН2ОН l?1 > СН3СН2СНО -^l СН3СН2СООН

— Н2О g

СНзСН2СООН + Вг2 СНзСНВгСООН + НВг

Г

CH3CHBrCOOH + 2NaOH CH3CH(OH)COONa + NaBr + H20

Д

CH3CH(OH)COONa + HC! СН3СН (ОН)СООН + NaCI

Е

5*

131

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач