При бромировании кислоты А образуется дибромпроизводное (продукт В):

СН3СН=С(СНз)СООН СН3СНВгСВг(СН3)СООН

Молекула дибромпроизводного содержит два неидентичных асимметрических атома углерода, поэтому данное соединение может иметь четыре оптических изомера (каждый геометрический изомер кислоты А дает по два оптических изомера продукта В). Пространственное строение стереоизомеров дибромпроизводного В, отвечающие цис- и тракс-изомерам кислоты А, может быть передано следующими формулами: из цис-изомера

СООН

СООН

Н3С-Н-

-Вг Вг--Вг Вг-

-СН3

СН3

н

СН3

Н3С

в

r-fO— Вг

сн3 н3с

НООС'^Н

!и\^снз

Вг—&~ Вг H'XIODH

из транс-изомера

Вг-Н-

СООН СН3 Вг СН3

3

Н3С-Вг-

СООН Вг Н

сн3

HOOCv/СНэ или Br-j3>—Вг Н3С/^Н

Н3С^хСООК Br—g£-Br Н/ ЧСН,

(по Фишеру) (по Ньюмену)

Из четырех изомеров соединения В пары 1 и 2 либо 3 и 4 являются энаитномерами; изомеры 1 к 3 и 4, а также 2 к 3, 4 — днасте-реомеры.

2.10. Цепь последовательно протекающих реакций с исходным веществом А и синтезируемые продукты можно расшифровать, установив природу и структуру вещества Е. Исходя из элементного состава этого соединения и из способа его получения путем под-кисления вещества Д (т. е. Д — соль вещества Е), можно предположить, что Е является органической кислотой.

По массовой доле углерода, водорода и кислорода вычисляем мольное соотношение атомов, входящих в молекулу кислоты Е:

п(С):п(Н):п(0):

40,0 6,66 53,34

а>(С) ИН) w(0)

12

1

16

М(С) М{Н) М(0)

= 3,33:6,66:3,33=1:2: 1

Отсюда следует простейшая формула СН20; истинная формула вещества Е будет (СН20)„.

Далее можно предположить, что исходное вещество А, подвергаемое щелочному омылению, представляет собой сложный эфир,

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач