фракции перегонки продуктов пиролиза бензина.

При окислении циклопентадиена иадуксусиой кислотой (реакция Прилежаева) по механизму цис-окисления образуется 1,2-эпокси-циклопентен-3 (продукт Б):

О

СН3С;

CH3COONa Г/ Г?5

_____ - \/ + СН3СООН

Ч00Н снгС1г

В щелочном растворе оксидный цикл раскрывается с присоединением молекул воды и, поскольку на промежуточном этапе в реакции может принимать участие соседняя с малым циклом двойная связь, то образуется два изомерных соединения В и Г:

О ,, „ он-+ н2о —

но он

-ее

Пространственное строение веществ Б, В, Г может быть изображено следующим образом:

// ho\/==Vh • HV=V0H

Ч^-н н^^он i н</^^\

В, рацемат

он он

Г, рацемат

гракс-Конфигурация молекул вещества Г следует из бимолекулярного механизма реакции SN2 (см. ниже). гракс-Конфигурация молекул вещества В следует из указания о его хиральностн (молекула цис-изомера имеет плоскость симметрии, что обусловливает отсутствие хиральности).

Более подробно механизм образования структурных изомеров В и Г может быть представлен следующим образом:

Со

Г

-он

Н\/=уз- H\/===V0H

но/^^н но/^^н

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач