Главная страница Шпаргалки
Помощь в решении задач Химия в эксклюзивных фотографиях
Оценка красоты по фотографии Программы в помощь учащимся


уксусным ангидридом протекают согласно уравнениям:

(НОСН2)3ССНО+Н2 С(СН2ОН)4 (продукт Е) С(СН2ОН)4+4(СН3СО)20 С(СН2ОСОСНз)4 + 4СНзСООН

2.8. По способности исходного углеводорода А к димеризации, напоминающей по легкости протекания реакцию диенового синтеза, это вещество можно отнести к ряду диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями.

При взаимодействии пероксокислот с непредельными соединениями (алкенами, диенами) обычно образуются эпоксисоединеиия. В щелочной среде (раствор соды) трехчленный цикл эпоксисоеди-нений раскрывается н образуются дигидроксипроизводиые (диолы, гликоли).

Следовательно, продукт В может представлять собой дигидро-ксипроизводное углеводорода CsH6(OH)2. Наличие в молекуле этого соединения трех структурно различных атомов углерода свидетельствует об очень высокой ее симметрии. Все эти данные позволяют приписать веществу В строение 2-циклопеитендиола-!,4. Такое соединение может быть получено из 1,3-циклопентадиеиа.

В А

Действительно, для циклопентадиена характерно превращение в димер:

Димеризации углеводорода А принадлежит к реакциям диенового синтеза (реакция Дильса — Альдера, циклоприсоединеиие). По отношению как к диену, так и к днеиофилу (роль которого в данном случае выполняет вторая молекула диеиа) реакция проходит как цис-присоединеиие (супраповерхиостное присоединение).

Если реакция протекает необратимо (т. е. в условиях кинетического контроля), то преимущественно образуется экдо-изомер (именно по этому пути происходит димеризации циклопентадиена); при повышенной температуре процесс димеризации становится обратимым и возможно образование э/сзо-изомер а:

Ль *Ь

энво-аддукт экзо-аддукт

Э/сзо-изомер обладает меньшим запасом энергии, чем эндо-то-мер, так как в его молекуле меньше пространственное напряжение (структура э/сзо-аддукта более плоская, чем экдо-аддукта). Следовательно, при высоких температурах возможна изомеризация эндо-ая-дукта в экзо-аддукт. Дальнейшее повышение температуры ведет к ретродиеиовому распаду, в результате которого получаются молекулы исходного днена А. На обратимости реакции диенового синтеза основано отделение циклопентадиена от других компонентов первой


 

 

Вернуться в меню книги (стр. 101-200)

 

На правах рекламы

Поможем решить химию
Поможем решить задачи по химии, сделать контрольную работу или написать реферат. А также консультируем по химии онлайн.

 

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач