рода для соединения Е находим мольное соотношение атомов этих элементов в данном соединении:

„(C):«(H):»(0)-J=i£L:-=l!!L:JbfiU. v М{С) М(Н) М(0)

.±bii:i«:iL«5:12:4

12 1 16

Отсюда простейшая формула вещества С5Н12О4. Расчет относительной молекулярной массы, отвечающей этой формуле, как суммы относительных атомных масс входящих элементов с учетом стехиометрических коэффициентов дает значение:

Мг = 5-12+ 12-1 + 16-4= 136

Полученное значение совпадает с относительной молекулярной массой вещества Е, указанной в условии задачи. Таким образом, простейшая формула вещества Е соответствует его истинной суммарной формуле.

Исходя из того, что вещество Е реагирует с уксусным ангидридом с образованием эфира, можно заключить, что Е — спирт. Атомность спирта (число гидроксильных групп) можно установить следующим образом. По значениям массы взаимодействующих спирта (вещество Е, Л! = 136 г/моль) и уксусного ангидрида (СН3СО)20 (jW=102 г/моль) находим количества этих веществ, вступивших в реакцию:

т(Е) 13,6 „,

п(Е)=Ит ^ТзТ-0-1 моль

nl(CH3CO)2O]=-^-=0,4 моль 102

Таким образом, 1 моль спирта Е реагирует с 4 моль уксусного ангидрида, значит, вещество Е — четырехатомиый спирт С5Нв(ОН)4.

Вещество Д образуется при восстановлении спирта Е, поэтому оно должно иметь одну (восстанавливающуюся) карбонильную группу и три гидроксильиые группы. Соединения, содержащие карбонильные и гидроксильиые группы, относятся к классу альдолей, которые получаются при конденсации альдегидов и кетонов с участием оснований в качестве катализатора (альдольиая конденсация). Условия синтеза вещества Д, а именно 1 моль Д образуется из 1 моль А и 3 моль Б в результате трех последовательных стадий, подтверждают, что этот синтез осуществляется методом альдольной конденсации.

Очевидно, что альдоль Д может быть синтезирован из ацет-альдегида СНзСНО (вещество А) и формальдегида НСНО (вещество Б) в результате последовательно протекающих реакций:

Н2С = 0+СНзСН = 0 НОСН2СН2СНО (продукт В) Н0СН2СН2СН=0 + Н2С=0 ->- (НОСН2)2СНСНО (продукт Г) (НОСН2)2СНСН«=0+Н2С=0 (НОСН2)3ССНО (продукт Д)

Реакция гидрирования полученного альдоля с образованием четырехатомного спирта и последующее взаимодействие спирта с

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач