r

Z- или цос-изомер

r

h3c\_^r

II

£- или транс-изомер

Если в качестве исходного соединения А взять его £-изомер, то в результате присоединения брома получится рацемическая смесь R, S- и S, R-дибромпроизводных, при дегидробромировании которых образуются ие те соединения, указанные в условии задачи, а нх геометрические изомеры (см. выше).

Сопоставление стереохимнческих уравнений реакций бромиро-вания и дегидробромироваиия позволяет однозначно установить, что молекула исходного монодейтерированного соединения А имеет Z-конфигурацию.

Для получения этого изомера следует провести бромирование исходного недейтерированного олефнна, в результате чего образуется рацемическая смесь дибромидов с концевой группой —СН2Вг. Де-гидробромирование этой смеси дает геометрические (Z, Е) изомеры моиобромпроизводиого олефииа, которые различаются по физическим свойствам и могут быть разделены физическими методами. Селективное замещение атомов брома в этих изомерах на дейтерий можно осуществить действием натрия, растворенном в дейтерирован-ном грег-бутиловом спирте:

Геометрическое строение изомера при этом методе восстановления не изменяется.

2.5. На основании элементного состава соединения А и его способности давать соль с гидроксидом металла, можно заключить, что вещество А — органическая кислота. Взаимодействие ее с гидроксидом серебра протекает по уравнению:

Обозначим суммарную формулу соединения А как {СхНуОг)т и по известным массовым долям углерода, водорода и кислорода вычислим мольное соотношение С, Н и О в молекуле этой кислоты:

НзС.

Н'

В г

Н'

Т>

RCOOH+AgOH = RCOOAg+Н20

л(С):л(Н):л(0)=

ш(С) ш(Н) ш(О) М(С) ' М(Н) ' М(0)

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач