Из вещества Б в результате реакции с карбонатом натрия в водном растворе образуются изомерные соединения В и Г состава CsHeCb. Молекула основного продукта В содержит три структурно различных атома углерода, а в молекуле побочного продукта Г все пять атомов углерода структурно различны. Продукт В представляет собой рацемат.

1. Приведите уравнения реакций, отражающие описанные превращения веществ А и Б.

2. Изобразите формулы веществ А, Б, В, Г с учетом их стереохимии.

3. Укажите название реакции, на которой основан описанный способ выделения углеводорода А.

4. Какие стереохимические правила применимы для рассматриваемой реакции димеризации?

5. Изобразите структурную формулу продукта димеризации.

6. Сколько стереоизомеров В и Г может в принципе существовать? Покажите стереохимические отношения этих изомеров и приведите их пространственные формулы.

7. Укажите, к какому типу изомеров принадлежат В и Г, и опишите механизм их образования из соединения Б.

2.9. Карбоновая кислота А с общей формулой СбНвОг имеет два геометрических изомера: цис-нзо-мер А' и транс-изомер А". При гидрировании на платиновом катализаторе из каждого стереоизомера образуется рацемическая карбоновая кислота Б, которая может быть разделена на энантиомеры: Б' в ( +) -форме и Б" в ( —) -форме.

Из любого из изомеров А' и А" при взаимодействии с эквимольным количеством брома в растворе тетра-хлорида углерода (в темноте при 20° С) может быть синтезировано вещество В.

1. Изобразите формулы стереоизомеров А' и А", а также проекционные формулы по Фишеру энантиомеров Б [не принимая во внимание ( + )- и ( — )-конфигурацию] .

2. Сколько стереоизомеров соединения В образуется при действии брома на смесь А' и А"?

3. Изобразите проекционные формулы по Фишеру и по одной проекционной формуле по Ньюмену для всех стереоизомеров соединения В. Укажите, какие

не

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач