Школьный эксперимент: спирты

Составители: Грибанов Василий, Фёдоров Максим

Демонстрация 1: Доказательство структурной формулы спирта

Реактивы: Спирт (желательно 100%), натрий металлический, перманганат калия.
Оборудование: Прибор для получения газов
Методика:
В прибор для получения газов кладут предварительно отрезанный и очищенный от пленки и керосина ку-сочек натрия (маленький!) и добавляют 30 мл спирта. Начинается довольно бурное взаимодействие двух ве-ществ. Образующийся при взаимодействии газ сначала пропускают через подкисленный раствор перманганата калия (убеждаются, что это ни ацетилен, ни этилен). Затем наполняют газом перевернутую вверх пробирку и под-жигают. Убеждаются, что это водород.
На основании опыта, модно вывести структурную формулу этилового спирта, зная его брутто-формулу. Можно предложить для него две структуры (1) и (2):
СН₃ - О - СН₃ (1) и СН₃-СН₂-ОН (2)
Учащимся предлагают проанализировать эти структуры: Структура (1) содержит в себе два одинаковых, т.е. равноценных радикала СН3, соединенных между собой с по-мощью кислорода. Очевидно, что атомы водорода этих радикалов не сильно отличаются от аналогичных водоро-дов в алканах и, следовательно, будут неспособны к замещению.
Структура (2) содержит в себе радикал, связанный со знакомой уже учащимся из курса неорганической химии группой -ОН. Следует напомнить, что вода также содержит группу -ОН и что вода способна реагировать с натрием с выделением водорода. Отсюда простой и логичный вывод: раз спирты реагируют с натрием подобно воде, их структуры аналогичны её структуре.
Такое обоснование позволяет избежать постановки количественного эксперимента, который предлагается многими авторами.
Реакция: 2C₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONa + H₂

Демонстрация 2: Горение этанола

Реактивы: серная кислота конц., перманганат калия, спирт.
Оборудование: Спиртовка, стеклянные пластинки, стеклянные палочки
Методика:
Горение спирта в принципе, не нуждается в демонстрации, однако если этот опыт поставить эффектно, то можно произвести благоприятное впечатление на учащихся, а заодно повторить курс неорганической химии.
На стеклянную или фарфоровую пластинку наносят немного кристалликов перманганата калия и прикаса-ются к ним стеклянной палочкой, смоченной в серной кислоте.
При этом образуется сильный, и к тому же взрывоопасный (!) окислитель - оксид марганца (VII).
Далее, стеклянную палочку подносят к фитилю спиртовки (фитиль должен быть мокрым), при этом спирт загорается.
Реакции:
2KMnO₄ + H₂SO₄ = Mn₂O₇ + H₂O + K₂SO₄
2C₂H₅OH + 2O₂ = 4CO₂ + 6H₂O + Q

Демонстрация 3: Качественная реакция на многоатомные спирты

Реактивы: Глицерин (при отсутствии можно заменить сахорозой), раствор сульфата меди, гидроксида натрия.
Оборудование: Демонстрационные цилиндры
Методика:
В демонстрационную пробирку или цилиндр наливают немного глицерина (обратить внимание учащихся на вязкость глицерина - причины: обилие водородных связей, "маслообразность" - влияние углеводородной це-пи) и разбавляют водой. В другом цилиндре готовят осадок гидроксида меди, смешивая растворы гидроксида на-трия и сульфата меди. Содержимое цилиндров сливают вместе и перемешивают. Наблюдают образование со-единения с красивой, "васильковой" окраской.
При подготовке учащихся к практическим работам опыт показывают в другой последовательности. В про-бирку наливают раствор глицерина, добавляют гидроксид натрия (должен быть избыток), а затем сульфат меди. В этом случае, также наблюдается "васильковая" окраска, однако образование гидроксида меди не происходит, проведение опыта сильно упрощается, что важно для проведения практических работ.
Реакция:
CH₂CHCH₂(OH)₃ + Cu(OH)₂ = CH₂CHCH₂(OH)O₂Cu
(уравнение дано в упрощённом виде)

Демонстрация 4: Химические и физические свойства фенола

Реактивы: Фенол, лакмус или метилоранж, гидроксид натрия, соляная кислота, бромная вода, азотная кислота, хло-рид железа (III)
Оборудование: Химические стаканы, демонстрационные пробирки, пробиркодержатель, спиртовка
Методика:
1. К воде, налитой в химический стакан, прибавляют с помощью шпателя фенол и перемешивают смесь. Констатируют образование эмульсии, которая вскоре расслаивается. Объясняют, что нижний слой - рас-твор воды в феноле, верхний - раствор фенола в воде.
2. К части эмульсии полученной в предыдущем опыте прибавляют какой-нибудь индикатор. Среда - кислая. Значит фенол - кислота. Чтобы это подтвердить, к эмульсии прибавляют концентрированный раствор гидроксида натрия. Раствор становится прозрачным. На доске пишут соответствующую реакцию. Теперь, к полученному раствору фенолята натрия приливают раствор соляной кислоты. Снова образуется эмуль-сия, пишут уравнение, делают вывод о том, что фенол - кислота слабая.
3. Эмульсию фенола смешивают в демонстрационной пробирке с бромной водой. Выпадает белый осадок трибромфенола. Пишут реакцию, рассматривают взаимное влияние фенил-радикала и ОН-группы друг на друга.
4. Нитрование фенола. Опыт также иллюстрирует о,п-замещение в феноле. В пробирку насыпают немного фенола и расплавляют его (при этом демонстрируется его легкоплавкость - т.пл. 40 0С). После плавления смесь выливают в химический стакан с раствором азотной кислоты (2:3). При этом образуются различные продукты, в частности - пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота).
5. Качественная реакция на фенолы. Все фенолы с хлоридом железа (III) дают фиолетовое окрашивание.

Практическая работа 2: Качественное определение спиртов и фенолов

Реактивы: Парафин, оксид меди (2), сульфат меди (безводный), известковая вода.
Оборудование: Пробирки, штатив (штатив-держатель), пробка с газоотводной трубкой, спиртовка
Методика:
Задание: В трех предложенных вам пробирках находятся следующие вещества:
а) фенол
б) этанол
в) пропантриол-1,2,3
Используя предложенные реактивы, определите содержимое каждой пробирки
Реактивы: Растворы гидроксида натрия, сульфата меди (II), хлорида железа (III).