клических структур. Разрыв кратных связей при окислении хромовой смесью ведет к появлению на их месте карбоксильных или карбонильных (обычно кетонных) групп. Строение C7Hi0 может быть установлено на основании строения продуктов деструктивного окисления.

Вещество С, имеющее формулу C3H4O4 и реагирующее со щелочью (2 моль KOH на 1 моль С), может обладать строением малоновой кислоты CH2(COOH)2.

Взаимодействие вещества В с гидроксиламином позволяет предположить наличие в нем кетонных группировок (альдегидные группировки в указанных условиях окислились бы до карбоксильных), и при молекулярной формуле C4H6O2 наиболее вероятной структурой вещества В является структура диацетила (бутандиона-2,3) CH3COCOCH3.

Поскольку суммарное число атомов углерода в веществах В и С равно числу атомов углерода в исходной молекуле, а положение групп СО можно соотнести с положением двух двойных связей в исходной молекуле, наиболее вероятной структурой вещества А представляется структура 2,3-диметилциклопента-днена-1,3.

б) Диацетил В (бутандион-2,3) можно получить по следующей схеме:

HoC=CH-CH=CH2 -^- CH3-CH=CH-CH3 -i^>

1 (Ni) л 1

—» CH3-CH-CH-CH3 -+2Н2°> CH3-CH-CH-CH3

•*|| Л -2HC1 J J J 3 -H2O

Cl Cl он он

—> CH3-C-C-CH3

в)

COONH4

-2H2O

CH2-OH

*■ сн,

-2H2U j " —2H2O1 —2N2

CH2NH2 CH2-OH

fxi% Гидрирование бутадиена (п. б) дает смесь бутеноп, а не только бутен-2. Кроме того, превращение бутена-2 в гликоль можно осуществить в одну стадию окислением водным рас-

320

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач