Главная страница Шпаргалки
Помощь в решении задач Химия в эксклюзивных фотографиях
Отсканированные книги по химии Программы в помощь учащимся


жительный заряд. Под действием катализатора (FeCU, AlCl3 и др.) полярность связи еще больше возрастает:

Br—vCl + FeCl3 —> Br—>Q:—>FeCl3 <-+ Br+[FeCl4]"

Так как замещение в молекуле бензола протекает по механизму Se, ароматическое ядро атакуется положительной частью моле-*

■Cl

Br H

медленно S быстро

-сГ XCJ) н-Г

Таким образом, из двух уравнений в) и г) реальной химической реакции соответствует второе уравнение.

5.14. Нитрование относится к реакциям электрофильного замещения. Оно облегчается при наличии в молекуле донорных группировок, повышающих электронную плотность в ароматическом ядре. В качестве эталона скорости замещения при нитровании выберем бензол. Насыщенная группировка —CH3 является донорной по отношению к бензольному ядру и облегчает реакции замещения. Атом брома обладает отрицательным индуктивным эффектом (он более электроотрицателен по сравнению с атомом углерода) и несколько затрудняет реакции замещения (хотя на стадии образования карбкатиона, определяющей направление замещения, атомы брома и других галогенов, проявляющие благодаря своим неподеленным парам электронов донорный мезомерный эффект, участвуют в стабилизации кати-онного центра и ориентируют входящий заместитель, как и ал-кильные радикалы, преимущественно в орго- и пара-положения). Нитрогруппа, электроноакцепторная как вследствие индуктивного, так и вследствие мезомерного эффектов, уменьшает электронную плотность в бензольном ядре на обеих стадиях реакции и тем самым сильно затрудняет вхождение в него новых заместителей по механизму электрофильного замещения.

Следовательно, указанные в условии задачи соединения следует расположить в порядке увеличения скорости нитрования в ряд C6H5NO2 < C6H5Br < C6H6 < C6H5CH3.

5.15. Присоединение по двойной связи C = C относится к реакциям электрофильного присоединения (АЕ). На первом этапе независимо от того, в какой среде идет реакция, происходит атака я-связи электрофильной частицей, сопровождающаяся поляризацией связи в атакующей молекуле вплоть до образования аниона и разрывом я-связи с образованием новой а-связи между электрофильной частицей и атомом углерода:

Ii « , „, f\, медленная стадия г+ _ _

H2C-CH2+Cl-Cl-—[CH2-CH2Cl]Cl (1)

200


 

 

Вернуться в меню книги (стр. 101-200)

 

На правах рекламы

Компьютерные программы по химии
Много химического софта. Например, редактор химических формул позволит вам рисовать молекулы!

 

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач