Главная страница | Шпаргалки |
Помощь в решении задач | Химия в эксклюзивных фотографиях |
Отсканированные книги по химии | Программы в помощь учащимся |
жительный заряд. Под действием катализатора (FeCU, AlCl3 и др.) полярность связи еще больше возрастает:
Br—vCl + FeCl3 —> Br—>Q:—>FeCl3 <-+ Br+[FeCl4]"
Так как замещение в молекуле бензола протекает по механизму Se, ароматическое ядро атакуется положительной частью моле-*
■Cl
Br H
медленно S быстро
-сГ XCJ) н-Г
Таким образом, из двух уравнений в) и г) реальной химической реакции соответствует второе уравнение.
5.14. Нитрование относится к реакциям электрофильного замещения. Оно облегчается при наличии в молекуле донорных группировок, повышающих электронную плотность в ароматическом ядре. В качестве эталона скорости замещения при нитровании выберем бензол. Насыщенная группировка —CH3 является донорной по отношению к бензольному ядру и облегчает реакции замещения. Атом брома обладает отрицательным индуктивным эффектом (он более электроотрицателен по сравнению с атомом углерода) и несколько затрудняет реакции замещения (хотя на стадии образования карбкатиона, определяющей направление замещения, атомы брома и других галогенов, проявляющие благодаря своим неподеленным парам электронов донорный мезомерный эффект, участвуют в стабилизации кати-онного центра и ориентируют входящий заместитель, как и ал-кильные радикалы, преимущественно в орго- и пара-положения). Нитрогруппа, электроноакцепторная как вследствие индуктивного, так и вследствие мезомерного эффектов, уменьшает электронную плотность в бензольном ядре на обеих стадиях реакции и тем самым сильно затрудняет вхождение в него новых заместителей по механизму электрофильного замещения.
Следовательно, указанные в условии задачи соединения следует расположить в порядке увеличения скорости нитрования в ряд C6H5NO2 < C6H5Br < C6H6 < C6H5CH3.
5.15. Присоединение по двойной связи C = C относится к реакциям электрофильного присоединения (АЕ). На первом этапе независимо от того, в какой среде идет реакция, происходит атака я-связи электрофильной частицей, сопровождающаяся поляризацией связи в атакующей молекуле вплоть до образования аниона и разрывом я-связи с образованием новой а-связи между электрофильной частицей и атомом углерода:
Ii « , „, f\, медленная стадия г+ _ _
H2C-CH2+Cl-Cl-—[CH2-CH2Cl]Cl (1)
200
|
На правах рекламы |
|
Компьютерные программы по химии |
Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач