Главная страница | Шпаргалки |
Помощь в решении задач | Химия в эксклюзивных фотографиях |
Отсканированные книги по химии | Программы в помощь учащимся |
рицательности фтора), поэтому присоединение HCI протекает по
следующему механизму:
F3C CH=XH2 —— [F3C-CH2-CH2J -^F3C-CH2-CH2-Ct
+
В катионе F3C<—CH2—CH2 влияние акцепторной группы —CF3 на положительный центр меньше, чем во вто-
ром возможном ионе F3C<—CH—CH3, где катионный центр непосредственно связан с акцепторной группой.
5.11. Взаимодействие HCl с бутадиеном происходит по механизму электрофильного присоединения (Ae) . При разрыве единой я-электронной системы сопряженного диена могут образоваться два карбкатиона:
H3C-CH-^CH=CH2— H3C-CH=^-CH5] (А)
H4C=CH-CH=CH1- "'■ '
^Чнгс—CH2-—
CH-CH2] (в)
Катион А представляет собой мезомерный катион, так как я-электроны двойной связи взаимодействуют с образующимся положительным центром, в результате чего происходит перераспределение электронной плотности:
CH3-CH-CH-CH,
Этот ион более устойчив, чем ион В, в котором я-связь непосредственно не участвует во взаимодействии с карбкатионным центром и, кроме того, индуктивный эффект соседнего насыщенного атома углерода уменьшен под влиянием ненасыщенной ви-нильной группы. Поэтому преимущественно образуется катион А, который на втором этапе реакции может связаться с хлорид-анионом через один из двух атомов углерода (центральный атом аллильного катиона не может образовать новой связи):
CH3-CH^-CH-CH +CL
<CH3-CH=CH-CHrCL (С)
CH-CH-CH=CH2 (Dj
CL
fzfz Соотношение между количествами изомеров CnD зависит от условий проведения процесса. При обычных условиях преобладает продукт С. (Анион С1~, согласно общему механизму реакций присоединения, должен атаковать карбкатионный центр с противоположной стороны по отношению к той, где об-
198
|
На правах рекламы |
|
Компьютерные программы по химии |
Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач