Главная страница Шпаргалки
Помощь в решении задач Химия в эксклюзивных фотографиях
Отсканированные книги по химии Программы в помощь учащимся


рицательности фтора), поэтому присоединение HCI протекает по

следующему механизму:

F3C CH=XH2 —— [F3C-CH2-CH2J -^F3C-CH2-CH2-Ct

+

В катионе F3C<—CH2—CH2 влияние акцепторной группы —CF3 на положительный центр меньше, чем во вто-

ром возможном ионе F3C<—CH—CH3, где катионный центр непосредственно связан с акцепторной группой.

5.11. Взаимодействие HCl с бутадиеном происходит по механизму электрофильного присоединения (Ae) . При разрыве единой я-электронной системы сопряженного диена могут образоваться два карбкатиона:

H3C-CH-^CH=CH2— H3C-CH=^-CH5] (А)

H4C=CH-CH=CH1- "'■ '

^Чнгс—CH2-—

CH-CH2] (в)

Катион А представляет собой мезомерный катион, так как я-электроны двойной связи взаимодействуют с образующимся положительным центром, в результате чего происходит перераспределение электронной плотности:

CH3-CH-CH-CH,

Этот ион более устойчив, чем ион В, в котором я-связь непосредственно не участвует во взаимодействии с карбкатионным центром и, кроме того, индуктивный эффект соседнего насыщенного атома углерода уменьшен под влиянием ненасыщенной ви-нильной группы. Поэтому преимущественно образуется катион А, который на втором этапе реакции может связаться с хлорид-анионом через один из двух атомов углерода (центральный атом аллильного катиона не может образовать новой связи):

CH3-CH^-CH-CH +CL

<CH3-CH=CH-CHrCL (С)

CH-CH-CH=CH2 (Dj

CL

fzfz Соотношение между количествами изомеров CnD зависит от условий проведения процесса. При обычных условиях преобладает продукт С. (Анион С1~, согласно общему механизму реакций присоединения, должен атаковать карбкатионный центр с противоположной стороны по отношению к той, где об-

198


 

 

Вернуться в меню книги (стр. 101-200)

 

На правах рекламы

Компьютерные программы по химии
Много химического софта. Например, редактор химических формул позволит вам рисовать молекулы!

 

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач