Главная страница Шпаргалки
Помощь в решении задач Химия в эксклюзивных фотографиях
Отсканированные книги по химии Программы в помощь учащимся


связей, разрыв я-связи может привести к образованию следующих катионов:

HX=CH-C

\

„О

он

/

"Н2С—'СН2— Q.

А X)H

■Н3с-сн-с/ — \ I

4OH +

H2C=CH-C'

\он у он

H2C-GH=Q^

^OH

HX-CH=C

H2C=CH-C

-он

/ОН

он

Наиболее устойчивым должен быть катион С, в котором положительный заряд распределен по всей сопряженной системе связей (в катионе А положительный заряд сосредоточен на первичном атоме углерода, в катионе В частичный положительный заряд несет атом кислорода, что также невыгодно). Таким образом, присоединение HX к акриловой кислоте происходит по схеме

H2C=CH-СООН + HX —►

HoC=CH-C

ОН

юн

H2C=CH-C'

4OH

юн"

4OH

H2C-CH=C'

Ч)Н.

X"

X-CH2-CHo-C

о

4OH

5.10. Правило Марковникова можно объяснить положительным индуктивным эффектом ( + /) алкильных групп, вызывающих смещение электронной плотности к атому углерода кратной связи, более богатому атомами водорода:

+H+

H3C-CH-CH2 —»

H3C CH CH3

►СГ

H3C-CH-CH3 CL

Группа —CF3' в молекуле F3C—CH = CH2 обладает сильными электроноакцепторными свойствами (из-за высокой электроот-

197


 

 

Вернуться в меню книги (стр. 101-200)

 

На правах рекламы

Компьютерные программы по химии
Много химического софта. Например, редактор химических формул позволит вам рисовать молекулы!

 

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач