Главная страница | Шпаргалки |
Помощь в решении задач | Химия в эксклюзивных фотографиях |
Отсканированные книги по химии | Программы в помощь учащимся |
связей, разрыв я-связи может привести к образованию следующих катионов:
HX=CH-C
\
„О
он
/
"Н2С—'СН2— Q.
А X)H
■Н3с-сн-с/ — \ I
4OH +
H2C=CH-C'
\он у он
H2C-GH=Q^
^OH
HX-CH=C
H2C=CH-C
-он
/ОН
он
Наиболее устойчивым должен быть катион С, в котором положительный заряд распределен по всей сопряженной системе связей (в катионе А положительный заряд сосредоточен на первичном атоме углерода, в катионе В частичный положительный заряд несет атом кислорода, что также невыгодно). Таким образом, присоединение HX к акриловой кислоте происходит по схеме
H2C=CH-СООН + HX —►
HoC=CH-C
ОН
юн
H2C=CH-C'
4OH
юн"
4OH
H2C-CH=C'
Ч)Н.
X"
X-CH2-CHo-C
о
4OH
5.10. Правило Марковникова можно объяснить положительным индуктивным эффектом ( + /) алкильных групп, вызывающих смещение электронной плотности к атому углерода кратной связи, более богатому атомами водорода:
+H+
H3C-CH-CH2 —»
H3C CH CH3
►СГ
H3C-CH-CH3 CL
Группа —CF3' в молекуле F3C—CH = CH2 обладает сильными электроноакцепторными свойствами (из-за высокой электроот-
197
|
На правах рекламы |
|
Компьютерные программы по химии |
Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач