Определим молекулярную формулу углеводорода D. В 1 моль D

92 • 91 30 92 ■ 8 70

содержится I2.100 1 7 моль атомов С и ' t. 100 ' = 8 моль атомов Н. Таким образом, молекулярная формула углеводорода D — C7H8. Так как в результате последовательных реакций, указанных в условии задачи, D превращается в вещество F, изомерное веществам В и С, молекула вещества D содержит ароматическое ядро. Следовательно, D представляет собой толуол, a F — бензиловый спирт, который образуется в результате следующих реакций:

CH2CL

Cl2

+ NoOH-H2O

+ HCl

+ NaCl

(2)

(3)

б) Превращение фенола вметилфенолы (реакция (1)) относится к реакциям электрофильного замещения (Se), в которых проявляется орто— лсрс-ориентирующее действие группы —ОН. Реакция толуола с хлором (2) протекает на свету как цепная реакция свободнорадикального замещения (Sr). Гидролиз бензилхлорида в щелочном водном растворе (реакция (3)) является реакцией нуклеофильного замещения (Sn) и может протекать по моно- или бимолекулярному механизму.

5.5. Группа —СООН обладает отрицательным статическим индуктивным эффектом (—/) и, следовательно, способствует увеличению кислотности другой карбоксильной группы. По мере удаления карбоксильных групп друг от друга их взаимное влияние ослабевает (индуктивный эффект затухает по цепи связей С—С). Этим объясняется уменьшение силы рассматриваемых кислот с ростом числа атомов углерода, отделяющих одну карбоксильную группу от другой.

5.6. CHo=CH-C:

О

CH4-CHo-C

4OH

о

он

акриловая кислота пропионовая кислота

Кислота тем сильнее, чем легче происходит гетеролитическое расщепление карбоксильной группы

I

-С

О

-С

о

+ H+

4O-H

4O^

7 П. Булрулжак

193

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач