ixig Автор в своем решении не дает ответа на ряд вопросов, поставленных в условии задачи. Взаимодействие 2-бромпро-пана с КОН, KCN, DhC (на одном из этапов) носит характер нуклеофилыюго замещения:

R-Br + : Nu —► R-Nu+ Br

где Nu = OH- или H2O, CN-, (СН3)2СНО-, (СН3)2СН- (образуется при восстановлении RBr натрием). Эти реакции могут сопровождаться отщеплением (элиминированием) HBr:

CH3-CHBr-CH3 CH3-CH=CH2

так как все указанные нуклеофилы обладают и основными свойствами. Кроме того, в зависимости от условий реакции взаимодействие R—Br с KCN может дать одновременно с R—CN также и R-N = C

Реакция 2-бромпропана с раствором KOH может протекать по мономолекулярному механизму:

(СН3)2СНВг ч=* (CH3J2CH+ Br

(CHj)2CH+ ОН" —* (CR)2CHOH;

(СН3)2СН + ОН" —> CH3-CH=CH2 + H2O

В этом случае ее скорость не зависит от концентрации щелочи, так как на медленном этапе реакции (этапе ионизации) щелочь не участвует во взаимодействии. При использовании менее полярных растворителей реакция вторичного бромида с KOH может протекать как бимолекулярный процесс:

НО"+СН(СН3)2Вг—*[НО--СН(СН3)2---Вг]-—►HOCH(CHg)2+Br"

В этом случае при высокой концентрации ионов OH- реакция также будет сопровождаться отщеплением HBr:

HO-+ CH3-CHBr-CH3 —*■ H2O + [CH2-CHBr-CH3] —> —> CH2=CH-CH3 + Br

Заметим, что символом С может быть обозначен не только натрий, но и металлоорганическое соединение (СН3)2С~НМ+ (M = = Na, Li, MgCl и т. д.). Поэтому на вопрос о возможности взаимодействия А (нитрил или изонитрил) и В (спирт или алкен) с С (натрий или металлоорганическое соединение) и D (алко-голят) можно дать различные ответы в зависимости от того, что принимать за А, В, С, D. Укажем простейшие из возможных реакций:

(СН3)2СНОН + RNa —* (CH3)2CHONa + RH 2(СН3)2СНОН + Na —► 2(CH3)2CHONa + H2

185

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач