4.35. a) CH3-CH2-OH CH3-CH2-Br

—Н2О —KBr

* CH3-CH2-CN -^- CH3-CH2-COOH

а г (HCJ) i г

б) CH3-CH2-OH —~Н2° > CH2=CH2 J"-1^

(H2SO4), t° * * (AgZAl2Oa)

—* CH2-CH, -^- CH2-CH2

\/ " I I

о он он

в) CH3-CH2-OH ~Н2 > CH3-CHO

' 6 * (Cu), t° Л

CH3-CHO 4-CH3CHO —1X CH3-CH=CH-CHO -S-

6 1 3 CaC2 6 (Nl)

—> CH3-CH2-CH2-CH2OH —~"2° >

а ' ' (H2SO4), t°

+ HiO

—* CH3-CH2-CH=CH2 ———>■ CH3-CH2-CH-CH3

л * * (H2SO4), 20 °с 3 2| л

ОН

ft ft Чтобы в результате кротоновой конденсации получить только кротоновый альдегид, а не сложную смесь продуктов поликонденсации, требуется специальный подбор условий, поэтому лучше осуществить синтез с использованием магнийорганиче-ских соединений:

CH3-CH2-OH СН3—СН,—Вг

эфир

—> CH3-CH2-MgBr СНзСН°> CH3-CH2-CH(OMgBr)-CH3^-—> CH3-CH2-CH(OH)-CH3 4.36. 2CH3-CH-CH3 + 2Na —> H3C-CH-CH3 + 2NaBr

I с I

Br H3C-CH-CH3

H3C-CH-CH3 + KCN —> Н3С—СН-СН3+КВг

I I

Br CN

А

H3C-CH-CH3 + KOH —* H3C-CH-CH3-I-KBr

I I

Br ОН

в

H3C-CH-CH3 + NaOCH(CHA (СНз)гСноь|

Br °

—> (СН3)2СН—О—СН(СН3)2 + NaBr

184

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач