существовать в форме двух оптических изомеров*

CH2Cl , CH2Cl

H-

-Cl

снйон

Ct-

-н

CH2OH

г) Ни одно из веществ А — G не имеет геометрических изомеров.

3.36. а) Карбоновую кислоту CsHeCb, или С4Н7СООН, можно рассматривать как производное углеводорода C4He, в котором один из атомов водорода замещен группой —СООН. Наличие ^мс-гранс-изомеров возможно для следующих бутенкарбоновых кислот:

СН,

-CH=CH-I

-CH2-COOH

CH3-CH=C(CH3)-

II

-соон

Ch3-CH2-CH=CH-COOH

III

Однако при гидрировании кислот I и III образуется н-валериа-новая кислота, не содержащая асимметрических атомов углерода. Только кислота II дает при гидрировании рацемическую а-метилмасляную кислоту. Таким образом, веществу А можно приписать структурную формулу II, а вещество В имеет следующее строение:

CH3-CH-C(CHJCoOH А

S) CH3

н-

4COOH А'

соон

H3C-J-H CH2 CH3

CHr-CH2-CHlCHj)COOH в

н/Х Sh3

А" СООН H-|-CHs '

рн2

CH3

в) В молекуле 2,3-дибром-2-метилбутановой (а, В-дибром-а-метилмасляной) кислоты, образующейся при взаимодействии брома с кислотами А' и А":

СН3—СН=С(СН3)—СООН + Br2 —► CH3-CHBr-C(CH3)Br-COOH

имеется два асимметрических атома углерода. Следовательно, у этого продукта (вещества С) должны существовать две пары оптических антиподов.

165

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач