удалением групп —СООН в нормальном скелете молекулы HOOC-CH2-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2—СООН.

3.34. а) Найдем молекулярную формулу вещества s. Его общая формула — CxH^O, причем число атомов водорода на два меньше, чем число атомов углерода:

у = х-2 (1)

Относительная молекулярная масса вещества s равна

Mrs = 12* + z/ + 16 = 274 (2)

Решив систему уравнений (1) и (2), получим * = 20, у = 18. Следовательно, вещество .s имеет молекулярную формулу C2OH18O. Высокая формальная ненасыщенность вещества s (оно относится к ряду СяН2п-220) и превращения, типичные для ароматических соединений, позволяют предположить, что s содержит несколько бензольных колец. На это указывает также три-меризация f с образованием g (вероятно, f — это ацетилен, а g—бензол). Первая реакция напоминает разложение алканов при высокой температуре, причем два продукта пиролиза и единственный продукт дегидрирования могут дать только пропан. Таким образом, описанные в задаче превращения можно записать в виде следующих схем:

^CH4+CH2=CH2 CH3-CH2-CH3 b с

а 4CH2=CH-CH3 + H2

d

+CIj

CH2=CH2 ->■ H2C—CH2

I I

Cl Cl с е

OH-

-2HCl

HC=CH

3 CoHo —^—■

CH4 ■ CH3CL

Реакции g + h и g + d, протекающие в присутствии AlCl3, напоминают реакции ароматического замещения (алкилирование по Фриделю — Крафтсу). Превращение i —*j не затрагивает бензольного кольца, так как ароматические галогенопроизводные не гидролизуются, а вещество j, согласно условию задачи, под-

162

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач