Главная страница | Шпаргалки |
Помощь в решении задач | Химия в эксклюзивных фотографиях |
Отсканированные книги по химии | Программы в помощь учащимся |
6) HOOC-CH2-Ch2-CH=C-CH2-CH2-COOH + Br2
CH3 Br
• I.
—v HOOC-CH2-CH2-CH-C-Ch2-CH2-COOH
Il
Br CH3
В структуре полученного дибромопроизводного имеется два асимметрических атома углерода, и, следовательно, оно может существовать в форме двух пар оптических антиподов:
соон
н-
H3C-
-бг -Br
(сн2)2
COOH
COOH (CH2),
Br-Br-
COOH (CH2),
-CH3
Br-
(CH2),
соон
-Br
-сн,
(сн,), соон
соон
(CH,),
Br-
H3C-
-Br
(CH,),
соон
в) Число оптических изомеров уменьшится, если группу —СНз заменить на атом водорода. При этом пара энантиомеров (I) превратится в оптически неактивную мезоформу, так как у молекулы появится плоскость симметрии.
ft ft Автор не учитывает, что кислота А может существовать в виде двух веществ — цис- и граяс-изомеров (точнее, Z- и £-изомеров):
HOOC-
-(CH2U ЛСН2)2—СООН
С—с W 4CH3
цис-, или Z-изомер HOOC-(CH2U ,CH3
C=C
y/ \сн2)2—соон
транс-, или Е-изомер
Кроме того, для отнесения кислоты С к ряду у-кетокислот (а не а- или (З-кетокислот) используется критерий «максимальной удаленности карбоксильных групп друг от друга», хотя образование кетокислоты при окислении исходного вещества А хромовой смесью исключает вариант с действительно максимальным
6 П. Будруджак
161
|
На правах рекламы |
|
Компьютерные программы по химии |
Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач