Главная страница Шпаргалки
Помощь в решении задач Химия в эксклюзивных фотографиях
Отсканированные книги по химии Программы в помощь учащимся


6) HOOC-CH2-Ch2-CH=C-CH2-CH2-COOH + Br2

CH3 Br

• I.

—v HOOC-CH2-CH2-CH-C-Ch2-CH2-COOH

Il

Br CH3

В структуре полученного дибромопроизводного имеется два асимметрических атома углерода, и, следовательно, оно может существовать в форме двух пар оптических антиподов:

соон

н-

H3C-

-бг -Br

(сн2)2

COOH

COOH (CH2),

Br-Br-

COOH (CH2),

-CH3

Br-

(CH2),

соон

-Br

-сн,

(сн,), соон

соон

(CH,),

Br-

H3C-

-Br

(CH,),

соон

в) Число оптических изомеров уменьшится, если группу —СНз заменить на атом водорода. При этом пара энантиомеров (I) превратится в оптически неактивную мезоформу, так как у молекулы появится плоскость симметрии.

ft ft Автор не учитывает, что кислота А может существовать в виде двух веществ — цис- и граяс-изомеров (точнее, Z- и £-изомеров):

HOOC-

-(CH2U ЛСН2)2—СООН

С—с W 4CH3

цис-, или Z-изомер HOOC-(CH2U ,CH3

C=C

y/ \сн2)2—соон

транс-, или Е-изомер

Кроме того, для отнесения кислоты С к ряду у-кетокислот (а не а- или (З-кетокислот) используется критерий «максимальной удаленности карбоксильных групп друг от друга», хотя образование кетокислоты при окислении исходного вещества А хромовой смесью исключает вариант с действительно максимальным

6 П. Будруджак

161


 

 

Вернуться в меню книги (стр. 101-200)

 

На правах рекламы

Компьютерные программы по химии
Много химического софта. Например, редактор химических формул позволит вам рисовать молекулы!

 

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач