3.31. Найдем молекулярную формулу вещества А:

69,8 11,6 100 — 69,8— 11,6 Vc.vh.Vo = -^: — :-jg-=

= 5,8:11,6:1,16 = 5:10:1

Простейшая формула вещества А — С5Н10О, а молекулярная-(C5H10O) л.

_ МгА _ 86__

W~^c6H10o"" 12.6+1.10+16.1 -1

Следовательно, молекулярная формула вещества А совпадает с его простейшей формулой. Вещество С5Н10О относится к одному из гомологических рядов с общей формулой CnH2nO. По сравнению с насыщенными структурами CnH2n+2O (спиртами и простыми эфирами) оно содержит на два атома водорода меньше,

что соответствует образованию двойной связи ^)C=O (карбонильные соединения), двойной связи ^)С=С^ (непредельные

спирты или простые эфиры) или циклической структуры (цикло-алканолы или циклические эфиры).

Указанная последовательность превращений (реакция с CH3MgI, гидролиз и дегидратация) позволяет предположить, что А является карбонильным соединением, которое превращается в спирт С; в результате внутримолекулярной дегидратации спирт С дает алкен D, структурная формула которого

CH3-CH2-CH=C-CH3 I

CH3

(при окислении D образуются пропионовая кислота и ацетон). Таким образом, вещество С может обладать одной из следующих структурных формул:

CH3 CH3

I I

CH3-CH2-CH2-C-CH3 (I) CH3-CH2-CH-CH-CH3 (II)

I I

он он

Поскольку при реакции А с CH3MgI группа —CH3 присоединилась к тому же атому углерода, на котором после гидролиза появилась гидроксильная группа, вещество С имеет структуру I,

167

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач