откуда вытекает молекулярное уравнение, приведенное автором,

3) OHC-CH2-CH2-CHO + 2HCN -S-—> HO-CH-Ch2-CH2-CH-OH

! I I

: CN CN

4) OHC-CH2-CH2-CHO + Br2 —> —> OHC-CH2-CHBr-CHO +HBr

ixft Реакция ускоряется в присутствии оснований или кислот и может протекать до образования OHC—CBr2-CBr2— —СНО. Кроме предложенной автором структуры условию задачи удовлетворяет также структура цис-4-гидроксибутен-2-аля НО—CH2—CH=CH—СНО, который имеет ту же молекулярную формулу C4H6O2. Его превращения, упомянутые в условии, отражены в следующей схеме:

HO-CH2-CH=CH-CHO —> HO-CH2-CH=CH-COONh4 —* H H HC=CH

-> )с=С( H2C^ ">с=о

HO-CH2 COOH XK

Взаимодействие цис-4-гидроксибутен-2-аля с реагентами, указанными в п. в), схематически можно представить следующим образом:

1) HO-CH2-CH=CH-CHO —■>

н, ^HO-CH2—CH2-CHj-CHOn^Hj

<PU 4HO-CH2-CH=CH-CH2Oh/ ,р" —* HO-CH2-CH2-CH2-Ch2OH

2) HO-CH2-CH=CH-CHO КМп04>

но—сн2—сн(он)—сн(ОН)—сно КМп0<>

НО—СН?—СН(ОН)—СН(ОН)—СООН

KMnO4

-» НООС—СН(ОН)—СН(ОН)—СООН

НО—СН—СИ—ОН

у. >

4O-"

H2C' X=O

144

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач