лой СбНю только циклогексен может при окислении превратиться в кислоту, удовлетворяющую этому условию:

О

и г. n + H2C-CH2-COOH u . сн2-снгЧ

+H2SO,, I -CO2 I

H2C-CH2-COOH CH2-CH2

3.12. Теоретически любую гидроксикислоту, молекула которой содержит k ОН-групп и I СООН-групп, можно получить из соответствующего углеводорода путем замены (k 4- /) атомов водорода на k ОН-групп и / СООН-групп. Поскольку общая формула углеводородов CnH2n+2_2d-4<-2c (см. задачу 3.8), общую формулу гидроксикислот можно записать в виде C„H2„+2_2d-4(-2c-*-/ (ОН)* (COOH);. Следовательно, молекула любой гидроксикислоты содержит четное число атомов водорода, равное 2п 4- 2 — 2d — At — 2с.

3.13. Натрий замещает водород в группах —C=CH, —ОН, —СООН, а гидроксид натрия взаимодействует с кислотами и фенолами. Следовательно, молекула неизвестного вещества содержит одну группу —COOH и одну спиртовую группу —ОН (присутствие группы —C=CH вместо группы —ОН исключается, так как соединение C4H8O3 относится к ряду CnH2nO3 и не может содержать тройной связи). Формулу неизвестного вещества можно представить в виде C3H6(OH)(COOH), т. е. это вещество формально можно считать производным пропана, в котором два атома водорода замещены на гндроксильную и карбоксильную группы. Учитывая изомерию взаимного расположения этих групп, можно предложить пять структурных формул для изомеров исследуемой гидрокислоты:

CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-CH2-COOH

I I

ОН он

HO-Ch2-CH2-CH2-COOH

CH3

I

HO-CH2-CH-COOH CH3-C-COOH

I I

CH3 он

3.14. Под степенью ненасыщенности k обычно понимают уменьшение числа атомов водорода в молекуле углеводорода СпН2п+2_2* (или его радикале) по сравнению с числом атомов водорода в соответствующем алкане CnH2n+2 (или его радикале). Единица степени ненасыщенности соответствует образованию новой углерод-углеродной связи (л-связи в непредельных соединениях или сг-связи в циклических структурах). Общая формула одноатомного спирта СлН2л+1_24ОН, или СпН2л+2-2&0, а его

141

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач