Окисление пентена-1 (I), пентенов-2(П) и З-метилбутена-1 (V) хромовой смесью приводит к образованию кислот (или CO2 в результате дальнейшего окисления HCOOH), которые не склонны к присоединению водорода. При окислении 2-метилбуте-на-1(Ш) и 2-метилбутена-2(^) наряду с кислотами (или CO2) образуются кетоны:

CH2=C-CH2-CH3 Д. CH3-C—CH2-CH3 + HCOOH

I I

CH3 о

VI(M = 72 г/моль)

CH3-C=CH-CH3 -^l CH3-C—CH3 + CH3COOH

I « •

CH3 о

VII (M = 58 г/моль)

Так как вещество В способно присоединять водород, оно представляет собой кетон, а у вещества А могут быть структурные формулы III и IV. По условию задачи при окислении 0,7 г А, tr. е. 0,7/70 = 0,01 моль А, образуется 0,58 г В. При количественном окислении вещества A vB = vA = 0,01 моль, следовательно, Af8 = mB/vB = 0,58/0,01 =58 (г/моль), что соответствует молярной массе ацетона(VII). Итак, вещество В — это ацетон (про-панон-2), а вещество А — 2-метилбутен-2(1\7). При восстановлении ацетона образуется вторичный спирт — пропанол-2 (вещество С).

Упомянутые в задаче превращения можно описать следующими уравнениями:

2C5H10+ 15O2 —10CO2+10H2O (1)

(СН3)2С=СНСН3 ■^l CH3COCH3 + CH3COOH (2)

CH3COCH3+ H2 CH3CH(OH)CH3 (3)

Полное уравнение процесса (2) можно составить методом ионно-электронного баланса:

1 (СН3)2С=СНСН3+ЗН20-6е- —> СН3СОСН3+СН3СООН+6Н+

1 Cr2O7" + 14H+ + бе' '—> 2Cr3+ + 7H2O_

(СН3)2С=СНСН3 + Cr2O7" + 8H+ —*

—> CH3COCH3 + CH3COOH + 2Cr3+ + 4H2O

или в молекулярной форме:

(CHa)2C=CHCH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 —>

—> CH3COCH3 + CH3COOH + Cr2(S04)3 + K2SO4 + 4H2O

135

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач