положении насыщенный атом углерода со связью С—Н. Таким соединением может быть циклогексанол, получаемый из фенола гидрированием при повышенных температурах и давлении с участием катализатора. Циклогексанол подвергается химическим превращениям согласно схеме:

[о] t

В,циклогексанон

А,циклогексанол

С,циклогексен

О, бромциклогексан

Относительная молекулярная масса бромциклогексаиа С6НцВг равна:

Мг(СбНпВг) =6/4,(С) + 11/4,(Н) +/4,(Вг) =6-12+ 11+79,9= 162,9

Полученное значение близко к масс-спектрометрическим величинам т/е 162 и 164 для соединения Д, т. е. близко к массе молекулярного иона, образующегося при ионизации в масс-спектрометре молекулы бромциклогексаиа. Интенсивный спектральный пик при т/е = 83 может быть отнесен к иону СбНЛ, образующемуся при отщеплении атомов изотопов 79Вг и Вг. Таким образом, пик в масс-спектре соединения Д соответствует ионам:

C6Hrt(m/e = 83), С6Н7?Вг + (т/е) = 162, С6Н?|Вг+ (т/е= 164)

[Указанное в условии задачи соотношение интенсивностей двух последних пиков отвечает относительному содержанию изотопов брома в природном веществе п(79Вг)/п(8|Вг) = 100/98=1,02, см. данные в задаче 1.34.]

Бромциклогексан по реакции с Mg в безводном диэтиловом эфире можно перевести в магнийорганическое соединение, которое дает вторичный спирт СёН|бО при взаимодействии с альдегидом и последующем гидролизе (реакция Гриньяра). Таким альдегидом может быть ацетальдегид СНзСНО (поскольку число атомов С в образующемся спирте на два больше, чем в исходном бромциклогек-сане). Эти превращения бромциклогексаиа могут быть представлены схемой:

^Вг Мо /ч^МдВг СНзСН0 ^^СН-ОМдВг l^J ТфиТк^ снз -*

н2о r^vi"

СНз

-ОН

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач