по увеличению молярной массы AM вещества X [принимаем, что Л1(Х) = 180 г/моль] можно определить число ОН-групп в молекуле исходного вещества:

210

ЛМ= 180-1,1667 = 210 г/моль; г(ОН)=-~-=5 групп

Таким образом, на основании результатов проведенных экспериментов можно сделать следующие выводы:

а) простейшая формула исходного вещества СН20,

б) вещество содержит карбонильную группу,

в) карбонильное соединение принадлежит к группе альдегидов, молярная масса вещества М=180 п г/моль (где п — число альдегидных групп),

г) углеродный скелет молекулы исходного вещества имеет шесть атомов углерода; формула вещества СбН^Об, М=180 г/моль, что соответствует п= 1, т. е. в молекулу входит одна альдегидная группа.

д) молекула исходного вещества содержит пять ОН-групп.

По этим выводам можно установить наиболее вероятную формулу исходного вещества X и продуктов реакций А, Б, В, Г, Д:

X — НОСН2(СНОН)4СНО

A — HOCH2(CHOH)3C(=NNHC6H5)CH(=NNHCeH5) (озазон)

Б — HOCH2(CHOH)4COONa, В — HOCH2(CHOH)5CN

Г — HOCH2(CHOH)5COONa

гептановая кислота — СНз(СН2)5СООН

Д — СН3СООСН2(СНОСОСНз)4СНО

Установленная формула исходного вещества соответствует широко распространенному в природе углеводу глюкозе и ее стереоизо-мерам. Если это соединение действительно D{ -f- )-глюкоза, то в твердом состоянии она существует преимущественно не в приведенной открытой форме, а в виде циклической структуры:

СНг ОН (структура-А О-глюкозы)

На основании открытой структуры можно предсказать и другие реакции глюкозы, характерные для альдегидов, например, такие, как присоединение NaHS03 нли цветная реакция с фуксинсернистой кислотой (реагент Шиффа), которые не наблюдаются для глюкозы.

Открытая форма глюкозы не позволяет также объяснить явление мутаротации (изменение угла вращения поляризованного света прн стоянии свежеприготовленного раствора). Это явление связано с установлением в растворе равновесия между а- и В-формами циклической структуры. Открытая форма глюкозы не объясняет и более высокую реакционную способность одной из пяти гидроксиль-

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач