Каталитическое гидрнроввние коричной кислоты дает гидрокоричную кислоту (Б, AVf=151 г/моль), которая в присутствии поли-фосфориой кислоты внутримолекулярно ацилируется с образованием 2,3-бензоцнклопентанона, или ннданона (В, М = 130 г/моль):

^^сн=снсоон (^jfC

о 6

-сн=снсоон н, ^х^-сн2сн2соон

-Нг0

В

По результатам опыта количество вещества А н водорода, вступивших в реакцию гидрирования, равно соответственно:

... т(А) 1,48 ...

п(А)=—S—£-=-=0,01 моль

М(А) 148

,„ . V(A) 0,25

п(Н2)=——-=-«0,01 моль

VM 24,45

(24,45 моль/л — молярный объем газа при 20 °С)

Полученное мольное отношение реагентов, равное 1:1, подтверждает образование одной двойной связи.

Наряду с продуктом внутримолекулярного ацилирования, особенно прн повышении концентрации Б, образуются два изомерных продукта межмолекулярного ацилирования (Ti и Г2, М = 282 г/моль):

^wch2ch2-c—/~\

сн2сн2С00Н ^s^ch2ch2-c-^^—сн2сн2соон Гг

Результаты элементного анализа ннданона (В) и изомерных кислот Г согласуются с данными условий задач.

Из формул продуктов Г следует, что 1 моль карбоксильных групп для этих одноосновных кислот эквивалентен 1 моль ОН-групп. Это соотношение следует также из экспериментальных результатов титрования: на 2,82/282 = 0,01 моль Г расходуется (0,Ы0О)/1000 = =0,01 моль КОН, что подтверждает структуру соединений.

Для альтернативного синтеза коричной кислоты можно использовать конденсацию бензальдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия прн нагревании (реакция Перкина):

сно сн coon. ^сн=снсоон

+ CH3COOH

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач