причине первые две формулы являются мезомерными формулами, показывающими равноценность всех связей в бензольном ядре. Таким образом, может существовать только один о-диметилбеизол.

Первые две структурные формулы бензола были предложены немецким химиком Кекуле (1866 г.). Эти классические формулы и в настоящее время широко используются для изображения ароматических систем (тем более, что современная, третья, запись формулы бензола ие совсем точно передает строение полициклических соединений с конденсированными бензольными ядрами, в которых не все связи абсолютно равноценны).

При озонировании о-ксилола получаются два триозоиида в мольном отношении 1:1, которые при гидролизе дают три вещества. Исходя из указанных выше мезомерных форм о-ксилола, уравнения этих реакций можно записать так:

Продукты Г, Д, Е, получаемые в мольном отношении 3:2:1, подтверждают равноценность углерод—углеродных связей в бензольном ядре.

Из трех веществ Г, Д и Е глиоксаль и метилглиоксаль легко окисляются мягкими окислителями (разб. HNOs, бромная вода), диметилглиоксаль окисляется только при действии сильных окислителей:

Г, глиок Д, метил -саль глиоксаль

Г, глиок- Е, диметил-саль глиоксаль

•сн3

СНО—СНО

(О!

СНО—СООН -i-U НООС—СООН глиоксиловая Ж, щавелевая (глиоксалевая) кислота кислота

СНзСО—СНО -^-4 СНзСО—СООН

3, а-кетопропио-новая (пировн-ноградная) кислота

СНзСО—соснз ^ гснзсоон

И, уксусная

кислота

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач