Поскольку основную часть жидких продуктов коксования составляют ароматические углеводороды, вещество X может быть углеводородом С,Н9. Мольное отношение элементов, образующих вещество X, равно:

я(С) :л(Н) =0,08:0,1 =4:5

Отсюда простейшая формула исходного соединения С4Н5 (А| = = 53 г/моль). Точную молярную массу вещества X можно рассчитать, исходя из относительной плотности его паров по азоту £>N2:

m(x)=m(n2)£>n2 = 28-3,79=i06 г/моль Из сопоставления этого значения со значением М, соответствующим простейшей химической формуле, следует, что формула исходного соединения С8Ню. Эта формула отвечает общей формуле углеводородов ряда бензола СН2,,_6 и в данном случае может принадлежать к гомологам бензола — изомерным ксилолам и этил-бензолу.

Решение задачи однозначно, хотя оно следовало из предположения, что исходное вещество — углеводород. Если бы при мольном отношении С:Н = 4:5 вещество еще содержало кислород и азот, то его относительную молекулярную массу, соответствующую формуле (C4H5)„00Ns, можно выразить так:

М, = 4- 12/! + 5n-f-16a+ 146= 106

Это неопределенное уравнение имеет единственное значение л = 2, a = 0, Ь = 0 (при я=1 выражение 16а-т-14Ь не имеет решения в целых числах, а при л>2 величина Л4Г>106).

Более точное представление о строении соединения x можно получить на основании данных о свойствах продуктов его превращения. Взаимодействие вещества а (продукт окисления исходного гомолога бензола хромовой смесью) со щелочными реагентами NaOH и NaHC03 указывает на то, что а принадлежит к карбоновым кислотам, а способность этого вещества отщеплять молекулу воды при нагревании позволяет приписать соединению а структуру фтале-вой кислоты (в обычных условиях эта кислота — кристаллическое вещество). Следовательно, исходное вещество x — это о-кснлол, который подвергается описанным превращениям согласно схеме:

X, о-ксилол, А, фталевая Б, фталевый

1,2-диметил- кислота ангидрид

бензол

Другие изомеры ксилола — м- и я-ксилол, а также этилбензол исключаются, так как кислоты, образующиеся при их окислении (соответственно изофталевая, терефталевая и бензойная кислота), при нагревании не отщепляют воду.

Фталевая кислота реагирует с бутанолом при участии кислотного катализатора с образованием дибутилфталата (продукт В):

СООН н+ ^^^ч^СООСдНд

+ 2с4Н9ОН*=2:[ |Т +2н20

СООН ' ^^-СООСдНд

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач