Мольное отношение элементов в этом соединении составляет:

ш(С) ш(Н) ш(О)

л(С):л(Н):л(0) =

40 12

6,71 . 53,29

1

16

А,(С) А,(Н) Аг(0) = 3,33:6,71:3,30=1:2:1

Таким образом простейшая формула вещества В СН20. Отсюда следует, что соединение В может иметь формулу С6Н|гОб, типичную для моносахаридов, содержащих шестичленные циклы (гексозы). Тогда исходные вещества А и Б должны представлять собой метил-гликозиды, расщепляющиеся при кислотном гидролизе по схеме:

С-НнОб + НгО ->■ СбН,206 + СНзОН

Все моносахариды (вещество В) оптически активны. При восстановлении исследуемого моносахарида В образуется оптически неактивный спирт (продукт Г):

СбЬЬгОб-г-Нг —СбНиОе

Переход моносахарида в спирт подтверждается тем, что продукт реакции не восстанавливает реактив Фелинга (реактив для обнаружения альдегидов и альдоз). Отсутствие оптической активности указывает на симметрию молекулы шестиатомного спирта.

По условию задачи при мягком окислении вещества В — моносахарида образуется соль полигидроксимонокарбоновой кислоты. Следовательно, вещество В — альдогексоза (кетогексозы окисляются с расщеплением молекулы). Принадлежность соли к соединениям £>-ряда позволяет определить конфигурацию атома углерода С5 в альдогексозе.

Существуют два оптически неактивных изомера шестиатомиого спирта (продукт Г) D-ряда:

СН20н

Поэтому решение задачи о структуре рассматриваемых веществ неоднозначно. Если при восстановлении альдогексозы В образуется изомер / спирта, то соединения А, Б и В должны иметь структуру:

0сн3 Н сно

Н-4-0н НО--Н

но--н Н—он

СН20н

А(или Б)

СН20н

Б(или А)

СН20н

в

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач