этой кислоты:

С2Н5СН—СООН С2Н5СН—С—ОСНз

СНз СНз О

Уравнения щелочного гидролиза обоих сложных эфиров записываются так:

СНэСООСН (СНз) С2Н5+NaOH = CH3COONa + С2Н5СН (ОН) СН3 С2Н5СН (СНз) СООСНз + NaOH = С2Н5СН (СН3) COONa + СН3ОН

1.25. Записанные формулы на первый взгляд отражают органические нитросоедннения. Однако, учитывая широкую распространенность в природе исследуемых соединений и их способность реагировать в растворах и со щелочами, и с кислотами, можно предположить, что это могут быть аминокислоты, изомерные нитросоединениям.

В молекулах аминокислот имеются одновременно аминогруппа (основная) и карбоксильная группа (кислотная), поэтому эти соединения могут существовать в виде внутренних солей. Тогда записанным в условии задачи формулам могут соответствовать следующие структуры:

H2N—СН2—СООН или H3N—СНг—СОО-

А, аминоуксусная кислота, глицин

СНз—СН—СООН или СНз—СН—СОО~

I I

NH2 NH3

Б, а-аминопропионовая кислота, а-аланин H2N—CH2—СНг—СООН или NH3—СН2—СНг—СОО^ В, 6-аминопропионовая кислота, 6-аланин

С6Н5СН2—СН—СООН или СбН5СН2—СН—СОО^

I I

NH2 NH3

+

Г, а-амино-В-фенилпропионовая кислота, фенилаланин В структурах Б и Г имеется хиральный центр (асимметрический атом углерода), поэтому а-аланин и фенилаланин оптически активны (принадлежат к /.-ряду).

При взаимодействии аминокислот формируются пептидные связи —СО—NH—, которые лежат в основе структур полипептидов — белков (широкий класс природных соединений). В частности, при взаимодействии двух молекул глицина получается дипептид:

H2N—СН2—СООН+ H2N—CH2—СООН ~Нг°к — H2NCH2CONHCH2COOH

Пептидная группа представляет собой частный случай амидной

группы —СО—N^. Технически важным циклическим амидом является капролактам (внутренний амид 6-аминогексаиовой кислоты), его продукт полимеризации — полн-е-капроамид используется для произ-

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач