Современная химия в задачах международных олимпиад: решение задач

При действии брома на алкилпроизводные бензола на свету бром замещает в основном атомы водорода в боковой цепи, причем замещение протекает преимущественно в а-положение. При броми-ровании с участием катализатора бром замещает атомы водорода бензольного ядра, замещение протекает преимущественно в о- и л-положение к алкильным заместителям.

Исходя из этих правил замещения и анализируя приведенные выше формулы, можно сделать следующие заключения.

Исходное производное бензола X не может быть изомерами 1а и 16, так как бромирование их на свету приводит к образованию преимущественно одного монобромпроизводного. Соединением X не могут быть также изомеры триметилбензола: изомер Ша дает только одно монобромпроизводное при бромировании эквивалентных СНз-групп (реакция на свету); для Шб возможно образование при тех же условиях трех монобромпроизводных; Шв дает на свету два монобромпроизводных, но этот изомер не соответствует условию возможности образования четырех дибромпроизводных при глубоком бромировании (в этом случае получаются только два дибромпроизводных). Структуры Па и Пб также исключаются, так как при бромировании их в темноте с участием катализатора могут образоваться соответственно четыре и три монобромпроизводных.

Таким образом, единственно возможной структурой соединения X является изомер Ив — л-метилэтилбензол. В зависимости от условий бромирования он дает следующие производные:

На правах рекламы
Поможем решить химию Поможем решить задачи по химии, сделать контрольную работу или написать реферат. А также консультируем по химии онлайн.

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач

Главная страница	Шпаргалки
Помощь в решении задач	Химия в эксклюзивных фотографиях
Оценка красоты по фотографии	Программы в помощь учащимся