2. Циклобутан-1,2-дикарбоновая кислота имеет три пространственных изомера /, //, ///, которые можно изобразить следующими пространственными (слева) и проекционными (справа) формулами:

Н Н

I, цис-изомер

?00Н

СООН

СООН

j- СООН

н

II, транс -изомер

Н

ZZEE^cooh СГн

-'~соон

н

I

СООН

III, транс -изомер

3. Из геометрических изомеров циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты диастереомерами являются формы / и // и / н ///, а энантио-мерами — формы // и ///. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацемической, или рацематом.

4. При нагревании чыс-циклобутан-1,2-дикарбоновая кислота легко переходит в циклический ангидрид дикарбоновой кислоты (диастерео-мерные ей энантиомеры тронс-циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты циклических ангидридов не образуют):

Н Н

1——СООН 1—— Н н

5. Рацемическую смесь энантиомеров тра«с-циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты (оптически неактивную) можно разделить химическим методом. По реакции с оптически активными основаниями, например, с природным алкалоидом хинином, их переводят в диа-стереомерные соли, которые, как все диастереомеры, различаются по физическим свойствам.

Смесь диастереомерных солей разделяют на отдельные изомеры, например, путем перекристаллизации, используя их различную растворимость. Затем выделенные оптически активные соли переводят в оптически деятельные энантиомерные формы кислоты последовательной обработкой растворами щелочи и сильной неорганической кислоты. На первой стадии отделяется оптически активное основание и получается оптически деятельная соль орга-

Copyright © 2005-2012 Xenoid v2.0

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Химия: решение задач